L'Écossais a pris les rênes du club en juin 2005 après une pause de 16 mois et a été mortifié de voir son équipe s'incliner 5-0 face à Artmedia en Ligue des champions, mais il savait que les choses ne pouvaient que s'améliorer.

Il a déclaré au magazine FourFourTwo : "Après avoir été battu 5-0 à Bratislava lors de mon premier match avec le Celtic, on se dit qu'on est le pire entraîneur du monde – tout le monde le pensait ce soir-là. Parfois, on se dit "À quel point les choses peuvent-elles empirer ?" Sur ma pierre tombale, il sera écrit "Même ça, c'est mieux que Bratislava."

Mais pour réussir dans la vie, il faut encaisser quelques coups. Je me souviens que Dermot Desmond est venu me voir après le match pour me rassurer et me dire que tout irait bien. Il m'a dit "Tu ne me verras que lorsque tu auras besoin d'aide." Je ne l'ai pas vu très souvent, sauf sur le terrain de golf. Après cela, mon passage au Celtic a été formidable."