L'ancien défenseur de Chelsea a occupé des postes d'entraîneur à Aston Villa et Leicester, mais n'a pas réussi à décrocher un poste de manager, même s'il n'a pas perdu espoir d'y parvenir à l'avenir, malgré son retrait du monde du football.

Terry a déclaré au magazine FourFourTwo : "J'ai passé trois ans comme entraîneur à Villa, d'abord en Championship, puis en Premier League pendant un an. J'ai senti qu'il était temps de me lancer dans ma propre aventure. Mais je rencontrais des clubs, nous avions de bonnes discussions, puis on me disait que je n'avais pas l'expérience nécessaire pour occuper le poste principal. C'était frustrant. On peut l'accepter une ou deux fois, mais ensuite, cela finit par vous démoraliser."