La lutte pour éviter la relégation se jouera lors de la dernière journée de la saison après la défaite 2-1 des Spurs face à Chelsea en Premier League mardi (19/05/26). Le milieu de terrain estime qu'il est "inacceptable" que le maintien du club en première division reste en péril, l'équipe devant obtenir un match nul contre Everton dimanche (24/05/26) pour condamner West Ham à la Championship.
Maddison a déclaré : "Ce n’est pas négociable. Nous devons (franchir la ligne d’arrivée) pour ce club. Nous devons tout donner pour ce club, pour l’écusson et pour nos supporters. C’est inacceptable et un peu embarrassant que nous soyons dans cette situation en tant que Tottenham Hotspur, mais c’est malheureusement la réalité et c’est à nous de nous en sortir."
Le meneur de jeu a salué le soutien des supporters de Tottenham qui ont fait le déplacement et espère que les fans pourront au moins être récompensés par le maintien en Premier League à l’issue de cette saison désastreuse.
Maddison a ajouté : "Dimanche sera un grand jour. Nous allons avoir besoin de tout le monde, nous allons avoir besoin de nos supporters qui ont d’ailleurs été absolument incroyables aujourd’hui. Même à 2-0, on les entendait clairement et je pense sincèrement que nous avons le meilleur soutien à l’extérieur de la ligue. Nous devons les remercier par une bonne performance et quelques points dimanche pour assurer notre maintien en Premier League."