L'entraîneur n'a pas réussi à qualifier les Irlandais pour un grand tournoi au cours de ses trois années à la tête de l'équipe, mais il estime qu'il avait une tâche difficile à accomplir en supervisant une équipe en transition après avoir perdu en demi-finale des barrages de qualification pour l'Euro 2020 aux tirs au but contre la Slovaquie.

Kenny a déclaré au magazine World Soccer : "Perdre contre la Slovaquie aux tirs au but (en 2020) a été dévastateur, car cela nous aurait permis d'accéder à la finale contre l'Irlande du Nord et de nous qualifier pour l'Euro. Cette équipe a terminé son cycle, beaucoup de joueurs expérimentés étant en fin de carrière. Nous avons fait jouer 24 joueurs : Caoimhin Kelleher, Nathan Collins, Dara O'Shea, Ryan Manning, Josh Cullen, Will Smallbone, Troy Parrott, Adam Idah... Tous ces garçons ont réussi. Ils ont réalisé de nombreuses bonnes performances. Nous n'avons manifestement pas gagné suffisamment de matchs, c'est pourquoi j'ai perdu mon poste. Je le comprends et je ne m'en plains pas. Je respecte cette décision, mais notre groupe final pour les qualifications à l'Euro 2024, avec la France, les Pays-Bas et la Grèce, était très difficile."