Holsgrove joue actuellement pour Estoril Praia en Primeira Liga, où il s'est imposé comme l'un des meneurs de jeu les plus productifs du championnat.

Il compte cinq sélections avec l'équipe d'Écosse des moins de 21 ans, mais avait jusqu'à présent gardé ses options ouvertes au niveau international, étant également éligible pour représenter l'Angleterre.

Aujourd'hui, The Sun affirme qu'il serait impatient de rejoindre l'équipe de Clarke pour les matchs contre le Japon et Curaçao, alors que les préparatifs se poursuivent pour la Coupe du monde cet été.

L'Écosse s'est qualifiée pour le tournoi grâce à une victoire 4-2 contre le Danemark en novembre, sa première participation à la compétition depuis 28 ans, et a été tirée au sort dans le groupe C aux côtés du Maroc, d'Haïti et du Brésil.

Holsgrove, né à Édimbourg et fils de l'ancien milieu de terrain de Reading Paul Holsgrove, a commencé sa carrière au Reading FC avant de s'expatrier.

Au cours des dernières saisons, il a joué dans toute l'Europe, représentant le RC Celta de Vigo en Espagne, le FC Paços de Ferreira au Portugal et l'Olympiacos FC en Grèce.

Il a rejoint Estoril en 2024 et est devenu une figure incontournable du milieu de terrain.

Cette saison, il occupe la troisième place du classement de la Primeira Liga pour le nombre d'occasions créées, avec 41, malgré la position d'Estoril en milieu de tableau. En 21 apparitions en championnat, il a marqué un but et enregistré cinq passes décisives.

Son taux de réussite de passes est de 85,8 %.