Le Special One a remporté la Coupe de la Ligue et la Ligue Europa en deux ans et demi, mais il a affirmé que le manque de soutien de la part de la hiérarchie du club l'avait empêché de remporter plus de trophées à Old Trafford.

Mourinho a déclaré au Daily Telegraph : "Ma relation avec Ed Woodward (ancien vice-président exécutif) était bonne - bonne d'un point de vue personnel. Mais d'un point de vue professionnel, ce n'était pas le meilleur. Je suis ce que je suis. Je suis un homme de football. Ed vient d'un milieu différent et je n'ai pas eu ce que (Erik) Ten Hag a eu à Manchester United. Je n'ai pas eu ce niveau de soutien. Je n'ai pas eu ce niveau de confiance. Je suis donc parti triste, car j'avais l'impression d'être au début du processus. À certains moments, j'ai senti que s'ils me faisaient confiance et croyaient en mon expérience, les choses pourraient être différentes."